Respectivement à 28 et 30 km de Lucignano, les deux petites villes sont connues pour leurs fameux vins: le Brunello de Montalcino, et le Nobile de Montepulciano.

L’architecture de Montalcino, dominée par la masse rocheuse en forme de pentagone dite La Rocca, avec ses tours, est d’influence siennoise.

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Par contre, le haut degré architectural de Montepulciano, lui, est d’inspiration florentine et de l’époque de la Renaissance, et fait de cette petite cité sur les hauteurs entre la Valdichiana et la Valdoria, une charmante destination.

C’est ici que naquit le peintre Poliziano, et parmi ses illustres constructeurs citons: Michelozzo, Antonio da Sangallo ainsi que Vignola. Le 29 août s’y déroule la sympathique « corsa delle botti » (course des tonneaux).