Rispettivamente a 28 e 30 km da Lucignano le due cittadine sono famose per i loro pregiati vini: il Brunello di Montalcino e il Nobile di Montepulciano.

L'architettura di Montalcino, dominata dalla mole pentagonale della Rocca con le sue torri, è di impronta senese.

La seconda domenica di agosto vi si svolge il Torneo di apertura delle cacce.


L'altissimo tono architettonico di Montepulciano è invece di ispirazione fiorentina e di epoca rinascimentale e fa di questa cittadina, sulle alture tra la Valdichiana e la Valdorcia, una deliziosa meta.

Qui nacque il pittore Poliziano e illustri furono i suoi costruttori, fra cui Michelozzo, Antonio da Sangallo e il Vignola. Il 29 agosto le sue vie sono rallegrate da un corteo storico in costumi trecenteschi e dalla simpatica “corsa delle botti”.

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